РЕДАКТИРОВАТЬ: на основе дополнительного ввода пользователя, это не подходящее решение. Я выложу лучший вариант.
Я не совсем уверен в вашей настройке, но вы можете использовать что-то вроде этого.
Сначала я имитирую создание нового CheckedListBox с 5 CheckBoxes
$CL = New-Object System.Windows.Forms.CheckedListBox
1..5 | % {$CB = New-Object System.Windows.Forms.CheckBox; $CB.Text = "CheckBox $_"; $CL.Items.Add($CB)}
$CL.Items | Select Text, Checked
Затем, давайте проверим третий и пятый элементы
$CL.Items[2].Checked = $true
$CL.Items[4].Checked = $true
$CL.Items | Select Text, Checked
А затем, давайте отсортируем и выведем на экран
$CL.Items | Sort Checked | Select Text, Checked