Вам нужно сделать последний выбор, а затем вам нужно агрегировать значение, взяв сумму.
var amountsByMonth = incomeExpenseManagementDB.Expenses
.Where(e => e.userID == IncomeExpenseTool.user.Id)
.GroupBy(e => e.Date.Month)
.Select(grp => new
{
Month = grp.Key,
TotalAmount = grp.Sum(x => x.Amount)
})
.ToList();
Это приведет к сумме суммы за каждый месяц, который представлен в ваша БД (другими словами, если у вас нет данных за март, вы не получите результат за март).