Вы можете выполнить https://github.com/microsoft/ptvsd/issues/2104 и принудительно принять участие в эксперименте, который был запущен для 100% пользователей, добавив следующую настройку:
"python.experiments.optInto": [
"DebugAdapterFactory - experiment",
"PtvsdWheels37 - experiment"
],
Ваша проблема, кстати, предполагает, что ваша установка истекает из-за истечения времени ожидания загрузки последней копии файла эксперимента.