Вам необходимо преобразовать ваш ввод в int. Входные данные получат его в виде строки, затем вам нужно привести его к int, чтобы иметь возможность сравнивать яблоки с яблоками
age = int(input("How old are you?"))
В python 3.8 вы также можете использовать оператор моржа (: =) , Ваш код будет выглядеть следующим образом:
# Assign the value from input and print in 1 line thanks to :=
print(name := input("What is your name?"))
# Make age an int and assign the value in your if statement with the walrus operator
if age := int(input("how old are you?")) >= 50:
print (name, " You are looking good for your age!")
else:
print(name, " You are getting old.")
print("Peace Out")
Peace out