Вы можете переместиться .*
в сторону просмотра, чтобы избежать потребления этой части матча:
port.{0,6}discharge.{0,3}/.{0,3}airport.{0,7}destination(?=.*44B)
^^^^^^^^
См. Демо regex и демо Python :
import re
txt = 'Port of Discharge/ Airport of destination\tXYZABC\t\t\t\t\t\t\t\t44B'
pat = r' port.{0,6}discharge.{0,3}/.{0,3}airport.{0,7}destination(?=.*44B)'
reg_ind = [(m.start(0),m.end(0)) for m in re.finditer(pat, txt,re.IGNORECASE | re.VERBOSE)]
print(reg_ind) # => [(0, 41)]