Команда start
запустит ваш сценарий активации в новом экземпляре терминала, поэтому ваш venv не будет активен для вашей следующей команды. Вместо этого используйте call
:
chdir C:\Projects\bob
call C:\Environments\venv\Scripts\activate
python C:\Projects\bob\main.py
В качестве альтернативы вы можете go изменить каталоги и позвонить, активировать все вместе, и просто вызвать исполняемый файл python в вашем venv напрямую
C:\Environments\venv\Scripts\python.exe C:\Projects\bob\main.py