Самый большой файл, безусловно, не больше, чем объем свободного места, который вы можете получить через
long FileSystemUtils.freeSpaceKb(String path)
от Apache Commons IO
В JDK 6 вы можете использовать File.getFreeSpace () , чтобы найти свободное пространство раздела, содержащего файл.