Проблема в том, что после всех трудностей, с которыми вы столкнулись, зацикливаясь и перебирая различные файлы в сообщении, вы указываете библиотеке upload всегда работать с одним и тем же файлом
$this->upload->do_upload('file') означает, что вы обрабатываете загрузку в поле file для каждого l oop. Имя file в этом случае относится к имени поля <input type="file"...>. Это должно измениться на каждой итерации, чтобы сделать ссылку на следующее поле ввода.