Да, это возможно. rstudioapi предлагает все необходимые вам функции. Я полагаю, что приведенный ниже код делает именно то, что вы хотите:
context <- rstudioapi::getActiveDocumentContext()
rstudioapi::sendToConsole(context$selection[[1]]$text, execute = TRUE)
rstudioapi::insertText(paste0("# ", context$selection[[1]]$text))
Чтобы выполнить это с указанным сочетанием клавиш c, вам необходимо определить собственный ярлык RStudio. Прочтите эту статью о том, как это сделать:
https://www.statworx.com/de/blog/defining-your-own-shortcut-in-rstudio/ (полное раскрытие: я автор)