Может быть, вам нужно перезапустить процесс Jupyter после установки расширения:
#!/bin/bash
set -e
sudo -u ec2-user -i <<EOF
--Activate notebook environment
source activate JupyterSystemEnv
--Install extensions
pip install jupyter_contrib_nbextensions && jupyter contrib
nbextension install
jupyter nbextension enable toc2 --py --sys-prefix
source deactivate
EOF
initctl restart jupyter-server --no-wait