Есть ли плагин, который расширяет аннотации openseadragon для рисования таких фигур, как rectangle et c? Или какая-нибудь помощь, как я могу продлить это?
Вы можете попробовать https://github.com/picturae/openseadragonselection, который делает прямоугольники. Что касается того, как получить лучшее из обоих миров, вы должны посмотреть на код каждого из них и посмотреть, как вы можете объединить идеи в новый плагин (или расширить один или другой).