Можно ли отлаживать программы, размещенные на Windows, скомпилированные cygwin gcc, с помощью отладчика Visual Studio?
Не совсем - форматы отладочной информации компилятора GCC и MS разные. Вы должны иметь возможность использовать отладчик MS в режиме машинного кода, но вы не увидите все имена классов и переменных и т. Д.
Если вы хотите использовать отладчик MS, потому что GDB вам кажется слишком пугающим, вы можете получить неплохой графический интерфейс для него по адресу http://sourceware.org/insight.
у cygwin есть gdb - используйте это.