Сомневаюсь, что это то, что вы ищете, но это поместит две строки текста в элемент статуса:
import Cocoa
let app = NSApplication.shared
let statusItem = NSStatusBar.system.statusItem(withLength:-1)
statusItem.button?.font = NSFont(name:"Menlo Bold", size: 10.0)
statusItem.button!.title = "one\ntwo"
app.run()
Это все еще одна кнопка, и я не вижу, как вы отделите Выбор каждого предмета. Возможно, выпадающее меню будет работать лучше?