Сначала вам нужно установить модуль win32com, используя
pip install pywin32
Затем используйте этот код для загрузки вашего файла.
from selenium import webdriver
import time
import win32com.client
driver=webdriver.Chrome()
driver.get("https://www.docdroid.net/")
driver.find_element_by_id("select").click()
time.sleep(4)
shell = win32com.client.Dispatch("WScript.Shell")
shell.Sendkeys("C:\\Users\\User\\Desktop\\aa.txt")
shell.Sendkeys("~")
Примечание: Сохранить в Имейте в виду, что вы автоматизируете веб-сайт с включенной Google Captcha.