Вы не можете, вам разрешено только одно ... просто расположите изображение абсолютно по отношению к родителю , не оборачивая его в legend
fieldset {
position: relative;
border:1px solid grey;
}
.close {
position: absolute;
right:0;
top:100px; /* half height of legend image */
transform:translate(50%, -50%);
background:white;
box-shadow: 0 0 0 4px white;
}
<fieldset style="width: 400px;">
<legend style="display: block; margin: 0 auto;">
<img style="height: 200px;" src="https://i.imgur.com/3RyXECr.jpg">
</legend>
<img style="height: 20px;" src="https://i.imgur.com/dOhyP62.png" class="close">
</fieldset>