GitHub Pages работает, создавая ваш сайт, а затем в какой-то момент выполняет обновление для ссылки на новую копию, а не на старую, а затем истекает срок действия кэша для вашего сайта. Обратите внимание, что в браузере пользователя также используется кэширование.
Если вы хотите быть уверены, что ваш сайт продолжает работать, если кто-то обновляет страницу, вам нужно убедиться, что ваши новые ресурсы обратно совместимы с старая версия или для создания ресурсов с уникальным именем файла (например, ha sh содержимого в конце) и загрузить их. Я не уверен, что последний вариант доступен в стандартном шаблоне Jekyll и разрешенных плагинах, поэтому он, вероятно, будет работать, только если вы загружаете сайт, не принадлежащий Jekyll.
В целом, маловероятно, что люди собираются чтобы увидеть проблему, потому что для того, чтобы что-то сломалось, кто-то должен был бы загрузить старую веб-страницу, а затем загрузить новые ресурсы именно в тот момент, когда кэш был очищен. Следовательно, это условие гонки, вероятно, достаточно мало для большинства небольших сайтов, о которых оно не беспокоится. Только когда вы доберетесь до более крупных сайтов, таких как сам GitHub, это станет проблемой.