Вам нужно 2 сертификата: один для подписи кода (то есть для подписи .exe) и один для SSL (для веб-сайта).
Вы можете не подписать приложение, используя тот же сертификат, который вы используете для SSL.
С вашим сертификатом подписи кода вы можете подписать столько приложений, сколько захотите.
Вы можете или не можете использовать сертификат SSL для нескольких хостов (например: blog.domain.com, www.domain.com, chat.domina.com, stati c .domain.com ...), это зависит от типа сертификата, который вы используете.
Также: обратите внимание, что вы можете получить бесплатные SSL-сертификаты (например, LetsEncrypt предоставляет их, а веб-сайт azure может использовать бесплатные «управляемые» сертификаты от Microsoft.). Однако, насколько мне известно, нет свободных сертификатов подписи кода.