Один из способов добиться этого - когда выбираемый плагин запускает выделенное и невыбранное событие, проверьте селектором css, сколько элементов li выбрано.
$(document).ready(function($) {
$("#selectable").bind("mousedown", function(e) {
e.metaKey = true;
}).selectable({
selected: function( event, ui ) {
updateButton()
},
unselected: function( event, ui ) {
updateButton()
},
});
});
function updateButton() {
const qntSelected = $('#selectable li.ui-selected').length;
$('button').attr('disabled', qntSelected === 0);
}
#feedback {
font-size: 1.4em;
}
#selectable .ui-selecting {
background: #FECA40;
}
#selectable .ui-selected {
background: #F39814;
color: white;
}
#selectable {
list-style-type: none;
margin: 0;
padding: 0;
width: 60%;
}
#selectable li {
margin: 3px;
padding: 0.4em;
font-size: 1.4em;
height: 18px;
}
<script src="https://cdnjs.cloudflare.com/ajax/libs/jquery/3.3.1/jquery.min.js"></script>
<script src="https://cdnjs.cloudflare.com/ajax/libs/jqueryui/1.12.1/jquery-ui.min.js" integrity="sha512-uto9mlQzrs59VwILcLiRYeLKPPbS/bT71da/OEBYEwcdNUk8jYIy+D176RYoop1Da+f9mvkYrmj5MCLZWEtQuA==" crossorigin="anonymous"></script>
<ol id="selectable">
<li class="ui-widget-content">Item 1</li>
<li class="ui-widget-content">Item 2</li>
<li class="ui-widget-content">Item 3</li>
<li class="ui-widget-content">Item 4</li>
<li class="ui-widget-content">Item 5</li>
<li class="ui-widget-content">Item 6</li>
<li class="ui-widget-content">Item 7</li>
</ol>
<button disabled>Trigger</button>