Я бы просто суммировал непосредственно по году и месяцу в виде одного текстового поля:
SELECT
CONVERT(varchar(7), <column>, 120) AS Year-Month,
COUNT(*) AS Total_Request
FROM <table>
GROUP BY
CONVERT(varchar(7), <column>, 120);
Если вам действительно нужен год и трехбуквенное сокращение для месяца, вы можете попробовать:
SELECT
YEAR(<column>) AS Year,
LEFT(DATENAME(MONTH, <column>), 3) AS Month,
COUNT(*) AS Total_Request
FROM <table>
GROUP BY
YEAR(<column>),
LEFT(DATENAME(MONTH, <column>), 3);