Без регулярного выражения:
mylist = [['x', '6:00 - 9:30 AM - 10:30 AM - 2:00 PM - 5:00 PM - 9:00 PM'], ['y', '7:30 AM - 2:30 PM, 7:30 AM - 2:30 PM, 7:30 AM - 1:30 PM']]
result = []
for x in mylist:
res = x[0]
s = []
for y in x[1].split(' '):
if len(y) == 4:
t = '0' + y
s.append(t)
else:
s.append(y)
s = ' '.join(s)
result.append([res,s])
print(result)
Обходит данный список (мой список), сохраняет первый элемент (x или y), затем разбивает список раз и выполняет итерацию по этому списку. если длина текущей строки равна 4, то ей нужно добавить ноль в начало, добавить ноль и добавить к новой строке, в противном случае добавить к новой строке s. добавляет строку к результатам. lmk, если у вас есть вопросы, я знаю, что объяснение могло бы быть немного лучше, но код должен быть довольно легко читаемым. Это ни в коем случае не самое эффективное решение и действительно работает только в том случае, если строка списка времени относительно неизменна по формату (поэтому все моменты времени, когда требуется ноль, всегда будут иметь длину 4, и никакой другой элемент в разделенной строке не будет иметь длину из 4).