Может это поможет. Решается с помощью привязок:
<Grid>
<ComboBox IsEditable="{Binding ElementName=Box, Path=IsChecked}" HorizontalAlignment="Left" Margin="211,167,0,0" VerticalAlignment="Top" Width="120">
<ComboBoxItem>Test</ComboBoxItem>
<ComboBoxItem>Test2</ComboBoxItem>
</ComboBox>
<CheckBox x:Name="Box" Content="Clear" HorizontalAlignment="Left" Margin="131,171,0,0" VerticalAlignment="Top"/>
</Grid>
Если вы хотите изменить текст, может понадобиться написать конвертер:
Text="{Binding ElementName=Box, Path=IsChecked, Mode=OneWay, Converter={StaticResource TextConverter}}"
Взгляните на Документацию Microsoft о том, как написать преобразователь значений.