Проще, если бонус всегда увеличивается каждые пять лет. Добавьте столбец в df1, затем слейте с df2 в этом столбце
df1['seniority'] = (df1.peopleSeniority // 5) *5
df1 = df1.merge(df2, on='seniority')
Подробнее о слиянии читайте в документах и об этом Вопросы и ответы
Редактировать
Если количество лет в скобках не является четным, линейным или какой-либо другой алгебраической c функцией, то вы можете использовать pd.cut()
для классификации трудового стажа каждого человека.
df1['seniority_bonus'] = pd.cut(df.peopleSeniority,
bins=[0, 5, 8, 11, 15, 21, 30], right=False, labels=[0, 500, 1000, 1500, 2000, 2500])
Обратите внимание, что на этикетках на один элемент меньше, чем в корзинах. Это связано с тем, что с помощью списка из 7 целых чисел вы можете создать только 6 категорий (для 30-бесконечных категорий не будет).