Метод closest () проходит по элементу и его родительским элементам (в направлении документа root) до тех пор, пока не найдет узел, соответствующий предоставленной строке селектора. Вернет себя или соответствующего предка. Если такого элемента не существует, возвращается значение null.
То, что вы хотите получить, на самом деле является родственником родительского элемента aS1 , следовательно, результат равен нулю.
Вы получил бы желаемый элемент, если бы код был таким.
<span class="k-icon k-i-collapse">
::before
<span class="k-checkbox-wrapper">
<input type="checkbox" tabindex="-1" id="blahblah-blah" class="k-checkbox">
<span>...</span>
</span>
</span>
Также обратите внимание, что не было родительского элемента с именем класса 'ki-collapse'.