Мы можем создать группирующий столбец, преобразовав его в годмон, а затем получить первый и последний
library(zoo)
library(dplyr)
dataframe %>%
group_by(yearMon = as.yearmon(Date)) %>%
summarise(FirstDay = first(Date), LastDay = last(Date))
# A tibble: 3 x 3
# yearMon First Last
#* <yearmon> <date> <date>
#1 Jan 2020 2020-01-01 2020-01-31
#2 Feb 2020 2020-02-01 2020-02-28
#3 Mar 2020 2020-03-02 2020-03-31
Если это первый и последний день, независимо от данных
library(lubridate)
dataframe %>%
group_by(yearMon = as.yearmon(Date)) %>%
summarise(First = floor_date(first(Date), 'month'),
Last = ceiling_date(last(Date), 'month')-1)