Такое приложение абсолютно возможно в App Engine, использующем XMPP, но вы не сможете заставить их общаться напрямую друг с другом, только с вашим приложением. Затем вы можете «сбросить» сообщения от пользователя A к пользователю B через своего бота.
1.) Пользователь заходит на сайт, вводит свой jabber ID (или вы можете сделать так, чтобы он вошел в систему). Вам нужно будет сохранить этот JID в хранилище данных
2.) Другой пользователь посещает сайт, вводит JID, и вы выбираете какой-то случайный существующий «одиночный» JID.
3.) Отметьте оба JID как «подключенные» и отправьте каждому сообщение, чтобы начать чат.
4.) На этом этапе ваше приложение может получать сообщения от первого пользователя и отправлять их второму пользователю, и наоборот. Это также поможет уменьшить количество спама и проблемы с конфиденциальностью, поскольку пользователям не нужно сообщать фактический JID незнакомцу.
Что касается указателей, документы App Engine - хорошее место для начала, особенно раздел по XMPP ( Java / Python ).