Давайте попробуем это:
df1 = pd.MultiIndex.from_product([dates,vessels], names=['dates','vessels']).to_frame(index=False)
df2 = pd.DataFrame.from_dict(vessel_arrival_date, orient='index').rename(columns={0:'ArrivalDate'})
list_of_Depart = df1.merge(df2, left_on='vessels', right_index=True)\
.query('ArrivalDate <= dates')\
.set_index(['vessels','dates']).index.tolist()
Вывод:
[('AM OCEAN SILVER', '2020-06-05'),
('AM OCEAN SILVER', '2020-06-06'),
('AM OCEAN SILVER', '2020-06-07'),
('AM OCEAN SILVER', '2020-06-08'),
('AM OCEAN SILVER', '2020-06-09'),
('AM OCEAN SILVER', '2020-06-10'),
('AM OCEAN SILVER', '2020-06-11'),
('APJ ANGAD 2', '2020-06-09'),
('APJ ANGAD 2', '2020-06-10'),
('APJ ANGAD 2', '2020-06-11'),
('AQUATONKA', '2020-06-02'),
('AQUATONKA', '2020-06-03'),
('AQUATONKA', '2020-06-04'),
('AQUATONKA', '2020-06-05'),
('AQUATONKA', '2020-06-06'),
('AQUATONKA', '2020-06-07'),
('AQUATONKA', '2020-06-08'),
('AQUATONKA', '2020-06-09'),
('AQUATONKA', '2020-06-10'),
('AQUATONKA', '2020-06-11'),
('ARUN', '2020-06-02'),
('ARUN', '2020-06-03'),
('ARUN', '2020-06-04'),
('ARUN', '2020-06-05'),
('ARUN', '2020-06-06'),
('ARUN', '2020-06-07'),
('ARUN', '2020-06-08'),
('ARUN', '2020-06-09'),
('ARUN', '2020-06-10'),
('ARUN', '2020-06-11'),
('BAY OF NAPLES', '2020-06-06'),
('BAY OF NAPLES', '2020-06-07'),
('BAY OF NAPLES', '2020-06-08'),
('BAY OF NAPLES', '2020-06-09'),
('BAY OF NAPLES', '2020-06-10'),
('BAY OF NAPLES', '2020-06-11'),
('BOMER OYSTER', '2020-06-10'),
('BOMER OYSTER', '2020-06-11'),
('BULK JAPAN', '2020-05-29'),
('BULK JAPAN', '2020-05-30'),
('BULK JAPAN', '2020-05-31'),
('BULK JAPAN', '2020-06-01'),
('BULK JAPAN', '2020-06-02'),
('BULK JAPAN', '2020-06-03'),
('BULK JAPAN', '2020-06-04'),
('BULK JAPAN', '2020-06-05'),
('BULK JAPAN', '2020-06-06'),
('BULK JAPAN', '2020-06-07'),
('BULK JAPAN', '2020-06-08'),
('BULK JAPAN', '2020-06-09'),
('BULK JAPAN', '2020-06-10'),
('BULK JAPAN', '2020-06-11'),
('CCSC YASA JING', '2020-06-01'),
('CCSC YASA JING', '2020-06-02'),
('CCSC YASA JING', '2020-06-03'),
('CCSC YASA JING', '2020-06-04'),
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('CCSC YASA JING', '2020-06-10'),
('CCSC YASA JING', '2020-06-11'),
('CEYLON BREEZE', '2020-05-29'),
('CEYLON BREEZE', '2020-05-30'),
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('CHANG HANG HAO HAI', '2020-06-01'),
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('FURIOUS', '2020-06-05'),
('FURIOUS', '2020-06-06'),
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('HAIFA ROSHANA', '2020-06-10'),
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('HARALAMBOS', '2020-06-02'),
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('HARALAMBOS', '2020-06-06'),
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('HARALAMBOS', '2020-06-08'),
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('IKAN PULAS', '2020-06-10'),
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('KANG XIN HAI', '2020-06-09'),
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