Вы можете проверить во время теста, нажата ли клавиша Ctrl, но для этого вам нужно будет приостановить тест, и только после нажатия Ctrl ваш тест будет выполняться до конца. В противном случае ваш тест будет работать так быстро, что вы не нажмете Ctrl в нужный момент Assert проверки.