Оба способа, которые вы описываете, практически одинаковы с Team Foundation Server 2010. Обновление на месте также автоматически обновит вашу фактическую базу данных. Обновление базы данных займет приличное количество времени, в зависимости от ее размера. Обязательно планируйте это в своих оценках времени простоя. Если возможно, скопируйте свой сервер (ы) на виртуальную машину, на которой вы можете выполнить тестовый запуск. Он творит чудеса для вашей уверенности, а также помогает изолировать проблемы до того, как они возникнут в производственной системе.
Самое главное, чтобы вы сделали резервную копию всего перед запуском. Не то, чтобы что-то пошло не так, но вы хотите иметь возможность вернуться на круги своя, если это необходимо. Для существующего сервера я бы рекомендовал создать серверы-призраки, чтобы у вас был быстрый и простой способ восстановить функциональность за ограниченное время.
Что касается самого процесса - установка TFS 2010 - это мечта по сравнению с TFS 2008. Одно из мест, где команда TFS некоторое время проводила, улучшало не только настройку, но и начальную настройку сервера. Я следовал инструкциям из этого сообщения от команды TFS для экземпляра, который у меня есть на моем домене - хотя он шел с 2008 по 2010 год, а не с 2005 года, как в статье.
В моем опыте обновления у меня еще не было проблем. Основываясь на «веселье», которое было от установки TFS 2005 и TFS 2008, я ожидал, что он продолжит ухудшаться, но я был приятно удивлен.