Веб-сайты ASP.NET динамически компилируются на лету при первом доступе к веб-страницам, возможно, именно поэтому вы не видите файлы .pdb.
Согласно MSDN скомпилированный код отправляется на %SystemRoot%\Microsoft.NET\Framework\versionNumber\Temporary ASP.NET Files
. Я полагаю, что pdb (если сгенерированный) тоже окажется там, но у меня нет Visual Studio 2008 под рукой, чтобы проверить это предположение.