Загрузка междоменных изображений не должна быть проблемой в Silverlight, по крайней мере, если вы используете обычный элемент управления изображениями. Я только что проверил это с очень простым приложением, содержащим только элемент управления Image со свойством Source, установленным на изображение из изображений Google.
Загружаете ли вы свои изображения с помощью WebClient? Кросс-схемный и кросс-зонный доступ ограничен для класса Image, поэтому вы не сможете загрузить изображение (в любом домене) по SSL, если вы загрузите свой XAP по обычному HTTP.
Страница MSDN об ограничениях доступа Silverlight URL дает хороший обзор того, что вы можете и не можете делать с изображениями, MediaElement, WebClient и потоковым видео.