Я не эксперт в этом, и ваш вопрос был довольно расплывчатым, поэтому я не могу точно сказать, каким образом вам нужно систематически решать возникающие проблемы.
Если это то, что уже есть работает и только изредка выходит из строя из-за ошибок подключения или ограничений запросов, тогда я бы предложил программировать что-то, что поможет вам отслеживать запросы и ответы с сервера, записывая их в текстовый файл, чтобы вы могли позже проверить, что было сообщение об ошибке и почему это произошло. Чтобы упростить go над этими данными, вы можете использовать его как объект в своем коде и сохранить как файл json или xml, чтобы вы могли открыть его и снова использовать как объект в python.
Например, у вас может быть объект, который сохраняет количество отправленных вами запросов, количество полученных вами ошибок, список отправленных вами запросов, список ответов, полученных вами из сервер и список с номерами неудачных запросов.
Если это что-то мелкое или что-то, что еще не работает, я бы предложил просто просмотреть ошибки вручную и просто попытаться проверить, сможете ли вы исправить их. Вы можете отправить множество запросов вручную, чтобы проверить лимит запросов, и вы можете попытаться выяснить, что происходит, когда возникает ошибка соединения, и попытаться распознать это в python и отправить запрос снова.