Я пытаюсь выяснить, поддерживает ли MailMan SMTP через HTTP Proxy SSL/TLS. До сих пор я не нашел ничего, указывающего на поддержку TLS в официальной документации Chilkat. Я использую C# (.NET) реализацию Chilkat.
SMTP
HTTP
SSL/TLS
TLS
C#
(.NET)
Да, Chilkat поддерживает SSL / TLS через HTTP-прокси. Больше ничего делать не нужно. Чилкат делает то, что требуется внутри.