Ошибка установления связи SSL после ClientHello в Ubuntu 20.04 и Debian 10 (работает в Ubuntu 18.04 и Debian 9) - PullRequest
Новая
       158

Ошибка установления связи SSL после ClientHello в Ubuntu 20.04 и Debian 10 (работает в Ubuntu 18.04 и Debian 9)

0 голосов
/ 28 мая 2020

Я пытался использовать Oracle Cloud Email Delivery Service. После настройки он предоставляет учетные данные SMTP, которые вы можете использовать для отправки электронной почты от утвержденных отправителей.

Я застрял с несколькими интересными сценариями ios. Он работает в Ubuntu 18.04, но не работает в контейнере docker (под управлением Debian 10), запущенном на том же компьютере.

Я тестировал рукопожатие с openssl s_client 

echo QUIT | openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.email.ap-mumbai-1.oci.oraclecloud.com:587

Эта команда отлично работает в Ubuntu 18.04, но не удается с ошибкой рукопожатия в контейнере docker под управлением Debian 10

Вывод из Docker контейнера 

root@06369bfe7c16:/var/www/html# echo QUIT | openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.email.ap-mumbai-1.oci.oraclecloud.com:587
CONNECTED(00000003)
140491098481792:error:14094410:SSL routines:ssl3_read_bytes:sslv3 alert handshake failure:../ssl/record/rec_layer_s3.c:1544:SSL alert number 40
---
no peer certificate available
---
No client certificate CA names sent
---
SSL handshake has read 199 bytes and written 367 bytes
Verification: OK
---
New, (NONE), Cipher is (NONE)
Secure Renegotiation IS NOT supported
Compression: NONE
Expansion: NONE
No ALPN negotiated
Early data was not sent
Verify return code: 0 (ok)
---
root@06369bfe7c16:/var/www/html#

Я пытался проверить версии openssl в обоих.

18.04 имеет версию openssl OpenSSL 1.1.1 11 Sep 2018

Docker контейнер имеет версию openssl OpenSSL 1.1.1d 10 Sep 2019

Может ли это быть что-то связано с версиями?

Я пытался отладить больше с помощью Wireshark, чтобы увидеть, как отправляются сообщения ClientHello -

ClientHello из Ubuntu 18.04 (который успешно возвращается) 

TLSv1.2 Record Layer: Handshake Protocol: Client Hello
    Content Type: Handshake (22)
    Version: TLS 1.0 (0x0301)
    Length: 339
    Handshake Protocol: Client Hello
        Handshake Type: Client Hello (1)
        Length: 335
        Version: TLS 1.2 (0x0303)
        Random: e595f987b8d92387f7114d9dee4df7bc3f00b5b082ba0ec8…
        Session ID Length: 32
        Session ID: 74c873d7894514a047e0763cd14c01fb19a4f238cb9085f2…
        Cipher Suites Length: 62
        Cipher Suites (31 suites)
            Cipher Suite: TLS_AES_256_GCM_SHA384 (0x1302)
            Cipher Suite: TLS_CHACHA20_POLY1305_SHA256 (0x1303)
            Cipher Suite: TLS_AES_128_GCM_SHA256 (0x1301)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 (0xc02c)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 (0xc030)
            Cipher Suite: TLS_DHE_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 (0x009f)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_CHACHA20_POLY1305_SHA256 (0xcca9)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_CHACHA20_POLY1305_SHA256 (0xcca8)
            Cipher Suite: TLS_DHE_RSA_WITH_CHACHA20_POLY1305_SHA256 (0xccaa)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 (0xc02b)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 (0xc02f)
            Cipher Suite: TLS_DHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 (0x009e)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384 (0xc024)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384 (0xc028)
            Cipher Suite: TLS_DHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA256 (0x006b)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 (0xc023)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 (0xc027)
            Cipher Suite: TLS_DHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 (0x0067)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA (0xc00a)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA (0xc014)
            Cipher Suite: TLS_DHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA (0x0039)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA (0xc009)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA (0xc013)
            Cipher Suite: TLS_DHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA (0x0033)
            Cipher Suite: TLS_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 (0x009d)
            Cipher Suite: TLS_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 (0x009c)
            Cipher Suite: TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA256 (0x003d)
            Cipher Suite: TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 (0x003c)
            Cipher Suite: TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA (0x0035)
            Cipher Suite: TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA (0x002f)
            Cipher Suite: TLS_EMPTY_RENEGOTIATION_INFO_SCSV (0x00ff)
        Compression Methods Length: 1
        Compression Methods (1 method)
            Compression Method: null (0)
        Extensions Length: 200
        Extension: server_name (len=47)
            Type: server_name (0)
            Length: 47
            Server Name Indication extension
        Extension: ec_point_formats (len=4)
            Type: ec_point_formats (11)
            Length: 4
            EC point formats Length: 3
            Elliptic curves point formats (3)
                EC point format: uncompressed (0)
                EC point format: ansiX962_compressed_prime (1)
                EC point format: ansiX962_compressed_char2 (2)
        Extension: supported_groups (len=12)
            Type: supported_groups (10)
            Length: 12
            Supported Groups List Length: 10
            Supported Groups (5 groups)
        Extension: session_ticket (len=0)
            Type: session_ticket (35)
            Length: 0
            Data (0 bytes)
        Extension: encrypt_then_mac (len=0)
            Type: encrypt_then_mac (22)
            Length: 0
        Extension: extended_master_secret (len=0)
            Type: extended_master_secret (23)
            Length: 0
        Extension: signature_algorithms (len=48)
            Type: signature_algorithms (13)
            Length: 48
            Signature Hash Algorithms Length: 46
            Signature Hash Algorithms (23 algorithms)
                Signature Algorithm: ecdsa_secp256r1_sha256 (0x0403)
                Signature Algorithm: ecdsa_secp384r1_sha384 (0x0503)
                Signature Algorithm: ecdsa_secp521r1_sha512 (0x0603)
                Signature Algorithm: ed25519 (0x0807)
                Signature Algorithm: ed448 (0x0808)
                Signature Algorithm: rsa_pss_pss_sha256 (0x0809)
                Signature Algorithm: rsa_pss_pss_sha384 (0x080a)
                Signature Algorithm: rsa_pss_pss_sha512 (0x080b)
                Signature Algorithm: rsa_pss_rsae_sha256 (0x0804)
                Signature Algorithm: rsa_pss_rsae_sha384 (0x0805)
                Signature Algorithm: rsa_pss_rsae_sha512 (0x0806)
                Signature Algorithm: rsa_pkcs1_sha256 (0x0401)
                Signature Algorithm: rsa_pkcs1_sha384 (0x0501)
                Signature Algorithm: rsa_pkcs1_sha512 (0x0601)
                Signature Algorithm: SHA224 ECDSA (0x0303)
                Signature Algorithm: ecdsa_sha1 (0x0203)
                Signature Algorithm: SHA224 RSA (0x0301)
                Signature Algorithm: rsa_pkcs1_sha1 (0x0201)
                Signature Algorithm: SHA224 DSA (0x0302)
                Signature Algorithm: SHA1 DSA (0x0202)
                Signature Algorithm: SHA256 DSA (0x0402)
                Signature Algorithm: SHA384 DSA (0x0502)
                Signature Algorithm: SHA512 DSA (0x0602)
        Extension: supported_versions (len=9)
            Type: supported_versions (43)
            Length: 9
            Supported Versions length: 8
            Supported Version: TLS 1.3 (0x0304)
            Supported Version: TLS 1.2 (0x0303)
            Supported Version: TLS 1.1 (0x0302)
            Supported Version: TLS 1.0 (0x0301)
        Extension: psk_key_exchange_modes (len=2)
            Type: psk_key_exchange_modes (45)
            Length: 2
            PSK Key Exchange Modes Length: 1
            PSK Key Exchange Mode: PSK with (EC)DHE key establishment (psk_dhe_ke) (1)
        Extension: key_share (len=38)
            Type: key_share (51)
            Length: 38
            Key Share extension

Сообщение ClientHello из Docker Container (который приводит к ошибке установления связи номер предупреждения SSL 40) 

TLSv1.2 Record Layer: Handshake Protocol: Client Hello
    Content Type: Handshake (22)
    Version: TLS 1.0 (0x0301)
    Length: 234
    Handshake Protocol: Client Hello
        Handshake Type: Client Hello (1)
        Length: 230
        Version: TLS 1.2 (0x0303)
        Random: 20375888f578157f3989533cc8d2c6e5b1db2795dba56ff2…
        Session ID Length: 0
        Cipher Suites Length: 56
        Cipher Suites (28 suites)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 (0xc02c)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 (0xc030)
            Cipher Suite: TLS_DHE_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 (0x009f)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_CHACHA20_POLY1305_SHA256 (0xcca9)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_CHACHA20_POLY1305_SHA256 (0xcca8)
            Cipher Suite: TLS_DHE_RSA_WITH_CHACHA20_POLY1305_SHA256 (0xccaa)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 (0xc02b)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 (0xc02f)
            Cipher Suite: TLS_DHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 (0x009e)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384 (0xc024)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384 (0xc028)
            Cipher Suite: TLS_DHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA256 (0x006b)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 (0xc023)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 (0xc027)
            Cipher Suite: TLS_DHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 (0x0067)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_256_CBC_SHA (0xc00a)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA (0xc014)
            Cipher Suite: TLS_DHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA (0x0039)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_ECDSA_WITH_AES_128_CBC_SHA (0xc009)
            Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA (0xc013)
            Cipher Suite: TLS_DHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA (0x0033)
            Cipher Suite: TLS_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 (0x009d)
            Cipher Suite: TLS_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 (0x009c)
            Cipher Suite: TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA256 (0x003d)
            Cipher Suite: TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 (0x003c)
            Cipher Suite: TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA (0x0035)
            Cipher Suite: TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA (0x002f)
            Cipher Suite: TLS_EMPTY_RENEGOTIATION_INFO_SCSV (0x00ff)
        Compression Methods Length: 1
        Compression Methods (1 method)
            Compression Method: null (0)
        Extensions Length: 133
        Extension: server_name (len=47)
            Type: server_name (0)
            Length: 47
            Server Name Indication extension
        Extension: ec_point_formats (len=4)
            Type: ec_point_formats (11)
            Length: 4
            EC point formats Length: 3
            Elliptic curves point formats (3)
                EC point format: uncompressed (0)
                EC point format: ansiX962_compressed_prime (1)
                EC point format: ansiX962_compressed_char2 (2)
        Extension: supported_groups (len=12)
            Type: supported_groups (10)
            Length: 12
            Supported Groups List Length: 10
            Supported Groups (5 groups)
        Extension: session_ticket (len=0)
            Type: session_ticket (35)
            Length: 0
            Data (0 bytes)
        Extension: encrypt_then_mac (len=0)
            Type: encrypt_then_mac (22)
            Length: 0
        Extension: extended_master_secret (len=0)
            Type: extended_master_secret (23)
            Length: 0
        Extension: signature_algorithms (len=42)
            Type: signature_algorithms (13)
            Length: 42
            Signature Hash Algorithms Length: 40
            Signature Hash Algorithms (20 algorithms)
                Signature Algorithm: ecdsa_secp256r1_sha256 (0x0403)
                Signature Algorithm: ecdsa_secp384r1_sha384 (0x0503)
                Signature Algorithm: ecdsa_secp521r1_sha512 (0x0603)
                Signature Algorithm: ed25519 (0x0807)
                Signature Algorithm: ed448 (0x0808)
                Signature Algorithm: rsa_pss_pss_sha256 (0x0809)
                Signature Algorithm: rsa_pss_pss_sha384 (0x080a)
                Signature Algorithm: rsa_pss_pss_sha512 (0x080b)
                Signature Algorithm: rsa_pss_rsae_sha256 (0x0804)
                Signature Algorithm: rsa_pss_rsae_sha384 (0x0805)
                Signature Algorithm: rsa_pss_rsae_sha512 (0x0806)
                Signature Algorithm: rsa_pkcs1_sha256 (0x0401)
                Signature Algorithm: rsa_pkcs1_sha384 (0x0501)
                Signature Algorithm: rsa_pkcs1_sha512 (0x0601)
                Signature Algorithm: SHA224 ECDSA (0x0303)
                Signature Algorithm: SHA224 RSA (0x0301)
                Signature Algorithm: SHA224 DSA (0x0302)
                Signature Algorithm: SHA256 DSA (0x0402)
                Signature Algorithm: SHA384 DSA (0x0502)
                Signature Algorithm: SHA512 DSA (0x0602)

Это сообщение ServerHello от Ubuntu 18.04 

TLSv1.2 Record Layer: Handshake Protocol: Multiple Handshake Messages
    Content Type: Handshake (22)
    Version: TLS 1.2 (0x0303)
    Length: 4345
    Handshake Protocol: Server Hello
        Handshake Type: Server Hello (2)
        Length: 81
        Version: TLS 1.2 (0x0303)
        Random: 5ecea16938ffb32685dee0d46241ab4533820a178f3766e6…
        Session ID Length: 32
        Session ID: 5ecea169972b4c49269218eb6d64fbdeedb76539703d48e5…
        Cipher Suite: TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 (0xc02f)
        Compression Method: null (0)
        Extensions Length: 9
        Extension: renegotiation_info (len=1)
        Extension: extended_master_secret (len=0)
    Handshake Protocol: Certificate
    Handshake Protocol: Server Key Exchange
        Handshake Type: Server Key Exchange (12)
        Length: 329
        EC Diffie-Hellman Server Params
            Curve Type: named_curve (0x03)
            Named Curve: secp256r1 (0x0017)
            Pubkey Length: 65
            Pubkey: 048f81fb0fcd06c8f1d50620af144965cae3dd3804df3454…
            Signature Algorithm: rsa_pkcs1_sha256 (0x0401)
            Signature Length: 256
            Signature: 76bf06d1a887440d01be65938a92094510ae52e031463d58…
    Handshake Protocol: Server Hello Done

Сервер, похоже, использует CipherSuite TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_ SHA256 , который также присутствует в Docker Container ClientHello.

Итак, чего мне не хватает в этом случае. Я новичок в отладке SSL.

Если Ciphersuites совпадают, что может отличаться, чтобы серверы возвращали ошибку установления связи?

Пожалуйста, дайте мне направление, что я могу исследовать дальше.

Я загрузил снимки wirehark на https://gofile.io/d/ERJXNe

Есть один снимок из docker контейнер, в котором запущен Debian-9, (openssl 1.1.0l), что приводит к успешному рукопожатию.

Обновление: я пытался использовать openssl s_client в последней виртуальной машине Ubuntu 20.04, это не удалось с ошибкой рукопожатия.

Ответы [ 2 ]

2 голосов
/ 28 мая 2020

Это одна из проблем, описанных в этом комментарии на github Дэвида Бенджамина:

https://github.com/openssl/openssl/issues/11438#issuecomment -606927855

По сути, это ошибочный сервер. Несмотря на то, что он вполне способен подписывать подписи с использованием SHA-2 ha sh, он не будет работать, если SHA-1 не будет в списке поддерживаемых хэшей алгоритма подписи, поддерживаемых клиентом.

Чтобы проверить это Сначала я попробовал следующее: 

$ openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.email.ap-mumbai-1.oci.oraclecloud.com:587 -no_tls1_3 -trace -sigalgs "RSA+SHA256"

Я получил предупреждение об ошибке установления связи, которое вы получили. Затем я повторил ту же команду, но добавил дополнительный сигнал на основе SHA1: 

$ openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect smtp.email.ap-mumbai-1.oci.oraclecloud.com:587 -no_tls1_3 -trace -sigalgs "RSA+SHA256:RSA+SHA1"

Это второе соединение успешно. OpenSSL не отправляет никаких алгоритмов подписи на основе SHA1. Чтобы обойти проблему, вам необходимо дополнительно настроить их.

0 голосов
/ 02 июня 2020

Фактическая проблема заключается в том, что цепочка сертификатов для этого сервера имеет сертификат SHA-1 root, и клиент заявил, что он не поддерживает проверку сертификатов SHA-1 в цепочке сертификатов. Читая спецификацию TLS 1.2 (https://tools.ietf.org/html/rfc5246#section -7.4.1.4.1 ), поведение сервера является правильным при разумной интерпретации: 

   The client uses the "signature_algorithms" extension to indicate to
   the server which signature/hash algorithm pairs may be used in   
   digital signatures.

Спецификация TLS 1.3 может сказать больше об этой ситуации (https://tools.ietf.org/html/rfc8446#section -4.4.2.2 ): 

   All certificates provided by the server MUST be signed by a signature
   algorithm advertised by the client if it is able to provide such a
   chain (see Section 4.2.3).  Certificates that are self-signed or
   certificates that are expected to be trust anchors are not validated
   as part of the chain and therefore MAY be signed with any algorithm.

   If the server cannot produce a certificate chain that is signed only
   via the indicated supported algorithms, then it SHOULD continue the
   handshake by sending the client a certificate chain of its choice
   that may include algorithms that are not known to be supported by the
   client.  This fallback chain SHOULD NOT use the deprecated SHA-1 hash
   algorithm in general, but MAY do so if the client's advertisement
   permits it, and MUST NOT do so otherwise.

В этом тексте интерпретация зависит от слова «использовать». Если это означает «использовать в цепочке сертификатов», поведение сервера правильное, а TLS 1.3 spe c противоречит самому себе. Если это означает «использовать для проверки цепочки сертификатов», то поведение сервера неверное (в соответствии с правилами TLS 1.3) и TLS 1.3 spe c согласован. Я предполагаю, что последнее - лучшая интерпретация.

Таким образом, сервер следует правилам TLS 1.2, но не был обновлен для соблюдения правил TLS 1.3. Как один из инженеров, работающих над данным сервером, я считаю это ошибкой, поскольку TLS 1.3 заменяет TLS 1.2, но, поскольку это изменение поведения между двумя версиями стандарта, это не особо серьезная ошибка.

...