event.char
- это введенный одиночный символ , вызвавший событие.
Вот правильная функция:
def key_detector(event):
count = len(tweet_box.get("1.0", "end"))
print(count)
В следующий раз вы должны попробовать print(event.char)
чтобы увидеть, что именно вы делаете.