Проблема связана с форматом
%m-%d-%Y
вместо
%m/%d/%Y
Если мы сделаем исправление, оно сработает
df[, .(indexdt, dates = format(seq(as.Date(indexdt, "%m-%d-%Y"),
length.out=3, by = "1 day"), "%m-%d-%Y")) , by=id]
# id indexdt dates
#1: 1 01-02-2019 01-02-2019
#2: 1 01-02-2019 01-03-2019
#3: 1 01-02-2019 01-04-2019
#4: 2 08-10-2019 08-10-2019
#5: 2 08-10-2019 08-11-2019
#6: 2 08-10-2019 08-12-2019
Использование неправильного формата приведет к NA
значениям
df[, as.Date(indexdt, "%m/%d/%Y")]
#[1] NA NA