Измените формулу на
=sum(ArrayFormula(COUNTIF(A2:A41, {"CORE", "TRIAL"})))
или используйте
=sumproduct(regexmatch(A2:A41, "CORE|TRIAL"))
Если вам нужны только точные совпадения, используйте
=sumproduct(regexmatch(A2:A41, "^CORE|TRIAL$"))
Посмотрите, поможет ли это?