Ваш анализ IP-адреса неверен. Он оставляет части IP-адреса в виде строк, а не целых чисел. И вы не можете сравнивать строки с целыми числами.
Попробуйте это:
def is_valid_ip_address(numberlist):
y = list(map(int, numberlist.split(".")))
z = len(y)
if y[0] > 0 and y[0] < 255 and z < 4 and y[1] > 0 and y[1] < 255 and z < 4 and y[2] > 0 and y[2] < 255 and z < 4 and y[3] > 0 and y[3] < 255 and z < 4 and y[4] > 0 and y[4] < 255 and z < 4:
print("true")
else:
print("false")
is_valid_ip_address("500.3.55.3")
Вывод:
false