Ваша команда находится в контексте данных всего массива данных MainWindowVM.
Контекст данных вашей кнопки - это контекст строки - BookingModel.
Вам нужен некоторый родственный источник для этой привязки.
В принципе это выглядит так:
{Binding DataContext.ParentVMProperty,
RelativeSource={RelativeSource AncestorType={x:Type typeOfAncestor}}}
И вашим типом в этом случае будет DataGrid.
Вы также можете привязать выбранный элемент к сетке данных, и когда они нажмут Убедитесь, что этот параметр выбран с помощью свойств datagrid для выбора.
или
У вас может быть параметр команды
CommandParameter="{Binding .}"
Команда Relay обычно бывает двух видов один из них RelayCommand
Возможно, я пропустил это, но я не вижу этого в вашей реализации. Я предлагаю вам go взять исходный код для MVVM Light и вставить его в свое решение для более полной реализации. Или просто добавьте пакет nuget, если вы не используете ядро. net. Вам нужна версия relaycommand в пространстве имен commandwpf.