Что-то вроде этого могло бы сработать, если предположить, что уже отсортированный df:
(полный пример)
data = {
'Company':['AAA', 'AAA', 'AAA', 'BBB','BBB','BBB','BBB','CCC','CCC','CCC','CCC',],
'Progress':['3. Contract', '2. Discuss', '1. Start', '3. Contract', '3. Contract', '2. Discuss', '1. Start', '3. Contract', '2. Discuss', '2. Discuss', '1. Start', ],
'Time':['07-10-2020','03-09-2020','02-02-2020','11-13-2019','07-01-2019','06-22-2019','04-15-2019','05-19-2020','04-08-2020','03-12-2020','01-01-2020',],
}
df = pd.DataFrame(data)
df['Time'] = pd.to_datetime(df['Time'])
# We want to measure from the first occurrence (last date) if duplicated:
df.drop_duplicates(subset=['Company', 'Progress'], keep='first', inplace=True)
# Except for the rows of 'start', calculate the difference in days
df['days_delta'] = np.where((df['Progress'] != '1. Start'), df.Time.diff(-1), 0)
Вывод:
Company Progress Time days_delta
0 AAA 3. Contract 2020-07-10 123 days
1 AAA 2. Discuss 2020-03-09 36 days
2 AAA 1. Start 2020-02-02 0 days
3 BBB 3. Contract 2019-11-13 144 days
5 BBB 2. Discuss 2019-06-22 68 days
6 BBB 1. Start 2019-04-15 0 days
7 CCC 3. Contract 2020-05-19 41 days
8 CCC 2. Discuss 2020-04-08 98 days
10 CCC 1. Start 2020-01-01 0 days
Если вы не хотите слово дней в выводе используется:
df['days_delta'] = df['days_delta'].dt.days