Вопрос не содержит достаточно информации, чтобы определить, что не так.
Хороший способ отладить, что не так, - запустить приложение из командной строки. Если ваш пакет приложений называется «Hello.app», вы можете запустить приложение как «dist / Hello.app / Contents / MacOS / Hello» в Терминале (в том же каталоге, где вы вызвали py2app).
Обычно это показывает сообщение об ошибке в Терминале.