Не уверен, почему это не работает, но вы можете рассмотреть возможность использования одного из менеджеров плагинов для всех ваших плагинов. Несмотря на то, что это явно не указано, вы всегда можете использовать диспетчер плагинов, такой как Vim-Plug, Vundle, Pathogen et c. для установки большинства плагинов (требуется git). Веб-сайт vimawesome.com включает основные плагины, их README.md и методы их установки для различных менеджеров плагинов. Вот ссылка на Surround.vim на vimawesome: https://vimawesome.com/plugin/surround-vim
Лично я использовал Vim-Plug для установки Surround.vim без каких-либо проблем. Надеюсь, вам понравится!