Если вы хотите отображать флажки WPF, вы можете использовать встроенный DataGridCheckBoxColumn
.
<DataGridCheckBoxColumn Binding="{Binding YourProperty}"/>
Если у вас есть настраиваемое изображение и вы хотите отображать его только тогда, когда свойство равно true
используйте шаблон.
<DataGridTemplateColumn>
<DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
<DataTemplate DataType="{x:Type local:YourType}">
<Image x:Name="CheckImage" Visibility="Collapsed">
<Image.Source>
<BitmapImage UriSource="C:\Path\To\Your\Image.jpg"/>
</Image.Source>
</Image>
<DataTemplate.Triggers>
<DataTrigger Binding="{Binding YourProperty}" Value="True">
<Setter TargetName="CheckImage" Property="Visibility" Value="Visible"/>
</DataTrigger>
</DataTemplate.Triggers>
</DataTemplate>
</DataGridTemplateColumn.CellTemplate>
</DataGridTemplateColumn>