В некоторой степени это выбор стиля .
Лично я считаю, что использование неявного преобразования типа bool должно быть ограничено вещами с семантикой, подобной указателю: фактические указатели, умные указатели, std::optional приходить на ум. Это повсеместно в этом контексте и просто кажется естественным.
В других контекстах это кажется странным. Сообщите о своих намерениях как можно яснее! Опять же, на мой взгляд, if(!stack.empty()) передает намерение гораздо более ясно и прямо, чем if(stack.size()).
Однако стиль - это еще не все. Если вы используете стиль размер , как правило, это может стать проблемой производительности , потому что вы полагаетесь на то, что и size(), и empty() будут одинаково быстрыми.
Представьте себе тип связанного списка, размер которого не сохраняется. Его функция empty() по-прежнему работает быстро, потому что сводится к проверке одного указателя. Но его size() должен пройти весь список, чтобы определить количество элементов. Это может быть гораздо более дорогостоящая операция.