Проще всего, с прямым Javascript и без jQuery, вы можете добавить следующий атрибут onchange
к элементу select
(при условии, что оба элемента окружены одной и той же формой):
onchange="this.form['mycheck'].disabled = (this.value != 2)"
Если они не имеют одинаковую форму, или если вы не знаете имя предполагаемого элемента, или элементы создаются динамически, .disabled = (this.value != 2)
будет таким же, но метод нахождения правильного флажка может быть другим.