new Regex(@"^\d{2}/\d{2}$")
или
new Regex(@"^\d\d/\d\d$")
\d
представляет собой цифру, а {2}
указывает, что она должна повторяться дважды.
Чтобы проверить, является ли это реальной датой, используйте DateTime.TryParseExact
:
DateTime date;
bool valid;
valid = DateTime.TryParseExact("00/00", "dd/MM", null, DateTimeStyles.None, out date); // false
valid = DateTime.TryParseExact("30/02", "dd/MM", null, DateTimeStyles.None, out date); // false
valid = DateTime.TryParseExact("27/02", "dd/MM", null, DateTimeStyles.None, out date); // true
Однако это не будет правильно обрабатывать високосные годы. Вероятно, лучшее решение - спросить год рождения.