С помощью CGI.pm можно писать приложения «Web 2.0», но вам придется делать всю работу самостоятельно. Из того, что я видел, в сообществе разработчиков Perl основное внимание уделялось разработке структур-преемников CGI, а не написанию вспомогательных модулей, позволяющих старым приложениям загружаться в современные парадигмы. Так что вы в некоторой степени одиноки.
Что касается того, начать ли сначала, чего вы на самом деле пытаетесь достичь? Каждое определение "Web 2.0" несколько отличается.
Если вы пытаетесь внедрить несколько современных функций (например, AJAX) в унаследованное приложение, то нет необходимости начинать все сначала.
С другой стороны, если вы пытаетесь написать что-то, что действительно выглядит, чувствует и работает как современное веб-приложение (например, отказ от загрузки страницы - это модель состояния приложения), вам, вероятно, следует подумать начиная с нуля. Попытка сделать так, чтобы значительная часть трансформации произошла после того, как этот факт принесет больше хлопот, чем того стоит, кроме самых тривиальных приложений.