Я не думаю, что вы можете создавать новые файлы, но вы должны иметь возможность записи в существующие файлы в папке App_Data. Но, честно говоря, у меня никогда не возникало проблем с Medium Trust и записью в папку App_Data. Вы уверены, что у него есть необходимые разрешения, необходимые для записи файлов на жесткий диск?