Я никогда не работал с Tomcat, но мне трудно представить, что он не будет обслуживать измененные файлы JS сразу после развертывания. Я думаю, что это проблема кеширования на стороне браузера. Можете ли вы попробовать принудительно обновить файл, открыв фактический файл CSS и нажав F5 ?
Обычный подход к проверке обновления файла JS - это встраивание его с параметром GET, который отмечает версию / ревизию:
<script type="text/javascript" src="/js/script.js?version=51"></script>
когда вы обновляете версию скрипта и изменяете параметр GET, браузер должен забыть кэшированную версию и повторно загрузить файл.