Здесь есть два вопроса: технологический и психологический.
Технологически, да, это определенно возможно. На самом деле, у Django есть вики-статья об этом. Google также показывает много подобных учебников. Apache и IIS также могут работать на одной и той же машине (сейчас я делаю это с машины для разработки).
Большая проблема будет психологической, в форме обратной реакции, которую вы получите от других разработчиков. Я согласен, что Django срывает штаны с ASP.NET, но вы, вероятно, обнаружите, что магазин ASP.NET будет женат на ASP.NET и, скорее всего, проигнорирует ваше предложение попробовать что-нибудь еще, гораздо меньше Django.