Ну, есть несколько разных путей.
Простой: просто предоставьте новый установщик, который перезаписывает предыдущую установку. Отправьте клиентам электронное письмо, когда оно будет готово, или просто разместите его на своем сайте.
Средний уровень: в вашем приложении предусмотрена функция «проверить наличие новой версии», которая сравнивает номер его версии с номером, полученным из веб-службы на вашей стороне. Запустите браузер, чтобы загрузить его, и при необходимости запустите программу установки ...
Бест (ИМХО):
Создайте приложение-обертку для себя. Эта обертка - это то, что на самом деле запускается, когда они нажимают на ваш значок. Он будет проверять наличие новых версий (снова раз в пару недель), а затем запускать основную программу, если все хорошо. Если обновление существует, дайте пользователю возможность загрузить его. Скачайте файл и замените реальное приложение. Затем запустите его. Кстати, это довольно близко к модели Firefox.